O Ensino Médio é um espaço de ampliação do repertório de conhecimentos, dos métodos de pesquisa e estudo e dos horizontes do aluno. O Ítaca tem programadas atividades próprias para esse período de amadurecimento: os Cursos Especiais.

Os Cursos Especiais do Ítaca são desenvolvidos a partir de métodos diferenciados de ensino e aprendizagem e de avaliação. Por poderem enxergar a inter-relação entre os diferentes campos de conhecimento ao mesmo tempo, os alunos do Ensino Médio têm a chance de explorarem suas próprias vocações nas áreas das "sociedades", "bioexatas" e "linguagens".

Os estudantes envolvidos têm oportunidade de experimentar diferentes maneiras de aprender coisas sobre um determinado tema: durante o Curso Especial, o aluno vai ler, pesquisar, estudar, vivenciar, experimentar, criar, desenhar, fotografar, formatar seminários e aulas ou entrevistar pessoas.

O curso Animando, por exemplo, rendeu excelentes trabalhos de animação gráfica, que foram inscritos no festival Anima Mundi.

A cada semestre, são oferecidos pelo menos três Cursos Especiais. Os alunos das primeira e segunda séries devem optar por pelo menos uma dessas disciplinas a cada semestre. Os do terceiro ano são estimulados a se inscreverem (sem a obrigatoriedade). Os temas são propostos por alunos ou sugeridos por professores ou profissionais convidados, com profundo conhecimento e com atuação na área abordada.