No segundo semestre do segundo ano do Ensino Médio, é oferecida aos alunos a orientação vocacional. No Ítaca, esse trabalho busca estimular no aluno a auto-percepção e auto-conhecimento. A compreensão da história das trajetórias profissionais dos familiares — mais do que a escolha de uma profissão — é parte importante do trabalho. O objetivo das dinâmicas realizadas nos encontros é propiciar maior consciência na escolha do ramo de atuação futura, e não fornecer respostas prontas a respeito da vocação para esta ou aquela profissão.

O trabalho é realizado por psicóloga especializada na área de orientação vocacional e distribuído em oito encontros de duas horas cada, aproximadamente. É uma atividade optativa, de grande valia aos alunos, justamente por ocorrer antes do ingresso no terceiro ano, quando o vestibular costuma apressar as escolhas e angustiar jovens e pais.